Lipides - Huiles

Lipides et Huiles

Lipider er en bred betegnelse for en ikke helt veldefineret gruppe af meget forskelligartede molekyler, der bl.a. omfatter triacylglycerider, vokser, phospholipider, glykolipider og steroider – fedtstoffer hvoraf mange af dem er vitale for livet på jorden.

Olier er sammensatte blandinger, som består af lipider og det er sammensætningen af disse lipider, der afgør egenskaberne ved blandingen. Olier er flydende ved stuetemperatur, mens betegnelserne ”butter”, ”smør” og ”fedt” ofte bruges om de fedtstofsammensætninger, som er fastere ved stuetemperatur.

Heri vil betegnelsen ”olie” blive brugt bredt. Olier kan kategoriseres efter mange forskellige parametre. Fx ud fra:

  • Oprindelse: Animalsk (fx fra fisk, fugl, pattedyr og insekter), vegetabilske (fra planter og alger), petrokemisk (fra jordolie) og kemisk syntetiseret (fx siliconeolier).
  • Fremstillingsmetode: Mekaniske presning, ekstraktion med solventer og eventuel efterfølgende raffinering på forskellig vis.
  • Leurs propriétés physiques, comme la volatilité : huiles essentielles volatiles et huiles non volatiles.
  • Kemiske egenskaber såsom molekylestørrelse og fedtsyre-sammensætning: Om det primært er umættede eller mættede fedtsyrer der indgår. Man ser også ofte på, hvor stor en andel de hhv. forsæbelige og uforsæbelige stoffer udgør af olien.

Her vil fokus være på vegetabilsk ikke-flygtige olier, som er vigtige i mange henseender – både for hele kroppens sundhed og i hud- og hårpleje.

PUCA PURE & CARE anvender mange forskellige vegetabilske olier og stoffer afledt af vegetabilske olier i sine produkter. Her er blot nævnt nogle af dem:

Butyrospermum Parkii Oil (sheaolie), Macadamia Ternifolia Seed Oil (macadamiaolie), Persea Gratissima Oil (avocadoolie), Simmondsia Chinensis Seed Oil (jojobaolie), Cocos Nucifera Oil (kokosolie), Olea Europaea Oil Unsaponifiables (den uforsæbelige del af olivenolie), Caprylic/Capric Triglyceride (tri(acyl)glycerider fremstillet med fedtsyrerne Caprylic acid og Capric acid, som normalt er udvundet fra kokosolie), Squalane, Argania Spinosa Kernel Oil (arganolie), Tocopheryl Acetate (vitamin E-acetat) og desuden nogle få udvalgte essentielle (flygtige) olier: Melaleuca Alternifolia Leaf Oil (tea tree olie), Lavandula Hybrida Oil (lavendelolie) og Citrus Aurantium Dulcis Oil (appelsinolie).

Lipider – en gruppe af vidt forskellige stoffer

Pendant de nombreuses années, les lipides ont peu intéressé la science, et on considérait qu’ils remplissaient principalement deux fonctions importantes : apporter de l’énergie et former les membranes cellulaires. Ce n’est que vers les années 1950 que l’on a commencé à reconnaître l’importance des lipides à bien d’autres égards. On a découvert depuis que de nombreux lipides ont des fonctions biologiques uniques qui vont au-delà des simples rôles de réserve énergétique ou d’unité structurelle.

Lipider udgør sammen med polysakkarider, proteiner og nukleinsyrer de fire overordnede grupper af makromolekyler; men til forskel fra de tre andre grupper, er der ikke en international accepteret definition af hvad lipider er. Ofte bliver lipider beskrevet som stoffer, der er uopløselig i vand men opløselig i ikke-polære (organiske) solventer – altså en definition baseret på fysisk-kemiske egenskaber i modsætning til definitionen af de andre makromolekyler, som er baseret på den kemiske opbygning af molekylerne. En sådan definition af lipider inkluderer en enormt bred gruppe af stoffer og kan på sin vis også udelukke stoffer som i videnskaben generelt anses for at lipider. Mange lipider er amfifile, hvilket vil sige at de indeholder en del som foretrækker at være i vand og en anden del som fortrækker at være i mere ikke-polær organisk solvent.

Plusieurs équipes de recherche ont tenté de formuler des définitions plus claires et de classer les lipides en différents groupes. L’une des classifications les plus simples fait la différence entre les « lipides simples » qui, après hydrolyse, donnent un maximum de deux types de molécules, et les « lipides complexes » qui, après hydrolyse, donnent au moins trois types de molécules. Depuis 2005, des chercheurs tentent de populariser une autre définition des lipides qui se base sur les molécules qui les composent (une définition plus proche des définitions des autres macromolécules), ils ont ainsi créé 8 catégories de lipides et développé une nomenclature plus systématique pour les molécules. Les 8 catégories sont les suivantes1: acyles, glycérolipides, glycérophospholipides, sphingolipides, stérols, prénols, saccharolipides et polycétides. Chaque catégorie est subdivisée en classes et sous-classes. Voici une brève description des 8 catégories:

  • La catégorie des acyles comprend, par exemple, les acides gras, les alcools gras et les cires, qui sont constitués d’un acide gras et d’un alcool gras liés par une liaison ester.
  • Kategorien Glycerophospho-lipider, kaldes ofte blot phospholipider og disse er en nøglekomponent i cellembraner. Disse molekyler består af en glycerol (Glycerin) enhed, hvorpå der sidder to hydrofobe fedtsyrer og en hydrofil fosfat-gruppe. Det er således amfifile molekyler.
  • Kategorien Glycero-lipider indeholder den meget vigtige gruppe af tri-acyl-glycerider, som ofte blot kaldes triglycerider (se Figur 2) og desuden også di-acyl-glycerider (diglycerider) og mono-acyl-glycerider (monoglycerider). Disse molekyler består af en glycerol-enhed (Glycerin – se Figur 1) hvorpå der sidder henholdsvis tre, to eller en fedtsyre. Triacylglycerider vil blive gennemgået nærmere da disse molekyler udgør langt størstedelen af alle vegetabilske olier.
  • Kategorien af sphingo-lipider indeholder bl.a. de sphingo-lipider, som er med i opbygningen af cellemembraner og ceramider, hvoraf nogle er meget vigtige for hudens egenskaber.
  • La catégorie des stérols comprend, par exemple, le cholestérol, très important pour l’être humain, qui est également présent dans les membranes cellulaires et constitue le point de départ de la biosynthèse des hormones stéroïdiennes, des acides biliaires et de la vitamine D. Les phytostérols, qui sont très similaires, se retrouvent chez les plantes.
  • La catégorie des prénols comprend les isoprénoïdes tels que le squalène, les rétinoïdes, les tocophérols2 og terpener såsom karotenoiderne og nogle af de stoffer som udgør essentielle olier.
  • La catégorie des saccharolipides est un groupe moins connu de substances amphiphiles composées d’acides gras attachés directement à des sucres, que l’on retrouve entre autres chez certaines bactéries.
  • Kategorien af polyketider indeholder flere klasser og subklasser og rigtig mange forskellige stoffer – hvoraf flere har antimikrobiel virkning og nogle er toksiner. Den store klasse af flavonoider hører også til polyketiderne.
Den kemiske struktur af Glycerin, også kaldet glycerol.

Figure 1 Structure chimique de la glycérine (glycérol).

Den grundlæggende kemiske struktur af triglycerid

Figure 2 Structure chimique de base des triglycérides - une molécule de glycérol avec trois acides gras liés par des liaisons ester. R correspond à une chaîne d’acides gras.

Man ved ikke præcist hvor mange forskellige lipider der findes i naturen, men der menes at være over 200.000 hvoraf mange hører til kategorien af prenol-lipider og polyketider. Nogle lipider er specifikke for bestemte dyre- og plante-grupper og nogle findes vidt udbredt – fx triacylglycerider. Triacylglycerider findes i større eller mindre grad i de fleste planter og dyr og er også den lipid-klasse, som udgør langt størstedelen af det fedt mennesker indtager via føden. Det fedt som dyr og mennesker ophober på kroppen som energi-lager og isolering findes i form af triacylglycerider. Generelt består vegetabilske ikke-flygtige olier af over 90 % triacylglycerider og derfor vil denne lipid-klasse blive gennemgået mere grundigt her.

Triacylglycerider består af et glycerol-molekyle, hvorpå der med ester-bindinger, er bundet tre fedtsyrer – se Figur 2. Et glycerol-molekyle består af tre kulstof-atomer på række og på hver af disse er der en alkohol-gruppe (-OH) – se Figur 1. En fedtsyre består af en kæde af kulstof-atomer, som i den ene ende har en carboxylsyre-gruppe (-COOH) – se Figur 3 og Figur 4. For at danne en esterbinding mellem glycerol-molekylet og fedtsyren reagerer alkoholgruppen i glycerol med carboxylsyre-gruppen på fedtsyren og vand udskilles. Den omvendte reaktion hvor esterbindingen brydes kaldes en hydrolyse og det sker fx når man fremstiller klassisk (fast) sæbe ud fra fedt og en base såsom Natrium Hydroxid.

Den kemiske struktur af den mættede fedtsyrer Palmitic acid

Figure 3 Structure chimique de l’acide palmitique (C16:0), un acide gras saturé.

1Man kan læse meget mere om de forskellige lipider her: https://www.lipidmaps.org/
2En savoir plus sur les rétinoïdes et la vitamine E dans les descriptions de ce site Web.

La classification des acides gras

Les trois acides gras d’une molécule de triglycéride sont généralement deux ou trois acides gras différents3 (se Figur 6) og det er disse fedtsyrer, som afgør hvilke egenskaber molekylet har og dermed også hvilke egenskaber en blanding såsom olier bestående af triacylglycerider har. Olier indeholder normalt også en mindre mængde af andre lipider, som også bidrager til oliens egenskaber.

Fedtsyrer i naturen er oftest uforgrenede (består af én kulstof-kæde) og har oftest et lige antal kulstof-atomer i kæden. Kædelængde (hvor mange kulstofatomer, der er i kæden) kan variere meget og oftest inddeles de i kortkæde, som består af under 6 kulstofatomer; medium kædede, som består af 6-12 kulstofatomer; langkædede, som består af 13-21 kulstofatomer og de meget langkædede, som består af mere end 22 kulstofatomer. Bindingerne mellem C-atomerne i kæden er primært enkeltbindinger, men de kan også være dobbeltbindinger, hvilket giver en umættet fedtsyre.
Les acides gras peuvent donc être saturés, c’est-à-dire ne contenir que des liaisons simples, ou insaturés, et contenir au moins une double liaison entre deux atomes de carbone de la chaîne. Les acides gras insaturés sont subdivisés en acides gras mono-insaturés (AGMI4), qui contiennent une seule double liaison, et en acides gras polyinsaturés (AGPI5), som indeholder mere end én dobbeltbinding. Disse dobbeltbindinger kan enten være i cis- eller trans-konfiguration, hvilket vil sige, at kulstof-atomerne ved siden af de to kulstof-atomer, som har en dobbeltbinding imellem, sig peger i samme (cis) eller i modsat (trans) retning i rummet.

Dans la nature, la plupart des acides gras insaturés sont en configuration cis, mais l’hydrogénation6 af umættede fedtsyrer, kan der dannes trans-fedtsyrer – Figur 4 og Figur 5 er eksempler på to monoumættede fedtsyrer med hhv. cis- og trans-konfiguration.

Kemisk struktur af triacylglycerid med tre forskellige fedtsyrer på de tre pladser på glycerol-enheden.

Figure 4 Structure chimique de l’acide oléique (C18:1), un acide gras oméga-9 mono-insaturé avec une double liaison en configuration cis.

Den kemiske struktur af den monoumættede fedtsyrer elaidic acid.

Figure 5 La structure chimique de l'acide gras monoinsaturé, l'acide élaïdique (C18:1) avec une double liaison en configuration trans.

3La position des trois acides gras en positions 1, 2 et 3 sur la molécule de glycérol est également importante, mais elle n’a pas été beaucoup étudiée.
4AGMI est l’abréviation de «acide gras mono-insaturé».
5AGPI est l’abréviation de «acide gras polyinsaturé».
6L’hydrogénation est un processus chimique qui utilise l’hydrogène pour notamment transformer des doubles liaisons en simples liaisons.

La localisation des doubles liaisons

Placeringen af dobbeltbindinger i umættede fedtsyrer har stor betydning for de biologiske egenskaber.
Le terme oméga-x est souvent utilisé pour désigner l’emplacement de la dernière double liaison dans la chaîne d’acide gras. Pour désigner l’emplacement d’une double liaison, les atomes de carbone sont comptés à partir de l’extrémité méthyle de la chaîne, contrairement à la numérotation utilisée dans la nomenclature systématique de l’UICPA7, hvor kulstof-atomerne nummereres fra carboxylsyre-enden.
Hvis dobbeltbindingen er mellem kulstof 3 og 4 så er det en omega-3-fedtsyre og hvis en dobbeltbinding er placeret mellem kulstof 6 og 7 er det en omega-6-fedtsyre. Det er dobbeltbindingen tættest på methyl-enden, som afgør om man kalder det en omega-3- eller omega-9-fedtsyrer.

Ainsi, un acide gras peut très bien avoir une double liaison entre les carbones 3 et 4, entre les carbones 6 et 7 et entre les carbones 9 et 10 (c’est le cas de l’acide α-linolénique ; voir Figure 6), tout en étant désigné comme un acide gras oméga-3. Outre le nom systématique de l’UICPA, il existe également des noms courants pour les acides gras les plus communs. Vous trouverez ci-dessous une liste des acides gras les plus communs, indiquant s’il s’agit d’un acide gras saturé (mono-insaturé ou polyinsaturé), son nom courant et son nombre d’atomes de carbone présent dans sa chaîne (par exemple C12), ainsi que le nombre de doubles liaisons et, pour les acides gras insaturés, la désignation oméga de l’acide gras.

De to sidste i listen - omega-3 fedtsyrerne EPA og DHA - findes især i fisk, som har det fra mikroalgerne de spiser. De har vist sig at have stor betydning for menneskets sundhed. EPA er fx udgangsstof (precursor) for dannelsen af nogle prostaglandiner, som er en gruppe af særlige signalstoffer med afgørende betydning for fx blodets størkningsevne, smerte og inflammation.

DHA er særlig vigtig for øjet og hjernen – hjernevævet består af 60 % lipider hvoraf ca 25 % er DHA (som en del af Glycerophospho-lipider). Forholdet mellem EPA og DHA har vist sig at have betydning for sundheden og ligeså har forholdet mellem indtaget omega-3 og -6 fedtsyrer.
For mennesket er der blot to essentielle fedtsyrer, som kroppen ikke selv kan biosyntetisere og man derfor skal indtage via føden: Linoleic acid (en C18 polyumættet omega-6 fedtsyre) og α-Linolenic acid (en C18 polyumættet omega-3 fedtsyre. Disse to essentielle fedtsyrer er særdeles vigtige – fx er Linoleic acid en vigtig komponent i mange ceramider i huden – og de er også precursor for kroppen biosyntese af C20 og C22 polyumættede fedtsyrer som Arachidonic acid, EPA og DHA, der hver især har stor betydning for kroppen.

Acides gras saturés

  • Caproic acid – C6:0
  • Caprylic acid – C8:0
  • Capric acid – C10:0
  • Lauric acid – C12:0
  • Myristic acid – C14:0
  • Palmitic acid – C16:0
  • Stearic acid – C18:0
  • Arachidic acid – C20:0
  • Behenic acid – C22:0

Acides gras mono-insaturés

  • Palmitoleic acid – C16:1; Omega-7
  • Oleic acid – C18:1; Omega-9
  • Erucic acid – C22:1; Omega-9

Acides gras polyinsaturés

  • Linoleic acid – C18:2; Omega-6
  • α-Linolenic acid – C18:3; Omega-3
  • γ-Linolenic acid – C18:3; Omega-6
  • Arachidonic acid – C20:4; Omega-6
  • Eicosapentaenoic acid (EPA) – C20:5; Omega-3
  • Docosahexaenoic acid (DHA) – C22:6; Omega-3
Kemisk struktur af triacylglycerid med tre forskellige fedtsyrer på de tre pladser på glycerol-enheden.

Figure 6 Structure chimique d’un triglycéride avec trois acides gras différents sur les trois positions du glycérol. En première position (en haut) se trouve l’acide α-linolénique (C18:3), un acide gras essentiel oméga-3, en deuxième position (au centre) l’acide linoléique (C18:2), un acide gras essentiel oméga-6, et en troisième position (en bas), l’acide palmitique (C16:0), un acide gras saturé.

7UICPA est l’acronyme d’Union internationale de chimie pure et appliquée, une organisation internationale qui a notamment mis au point la nomenclature des substances chimiques.

Huiles

Les huiles issues de plantes sont utilisées depuis des milliers d’années dans de nombreuses cultures. Nous avons notamment la preuve de la production d’huile d’olive à peu près 6000 ans avant Jésus Christ. Les huiles étaient utilisées pour l’alimentation et la combustion dans les lampes à huile, par exemple, puis plus tardivement pour la production de savon, de parfums et de lubrifiants. Aujourd’hui, les huiles végétales sont utilisées à des fins très diverses, telles que l’alimentation humaine et animale, les cosmétiques, les peintures et la production de nombreuses substances telles que les détergents (agents de lavage), les émulsifiants, les biocarburants et les lubrifiants.

La plupart des huiles végétales sont extraites des graines, tandis que d’autres sont extraites des fruits. Les microalgues sont l’une des sources les plus récentes d’huiles végétales, et certaines contiennent des lipides particuliers. L’huile de palme et l’huile de soja sont les deux huiles les plus produites dans le monde, suivies par l’huile de colza, l’huile de tournesol, l’huile de palmiste, l’huile d’arachide, l’huile de coton, l’huile d’olive, l’huile de maïs, l’huile de noix de coco, ainsi que bien d’autres encore mais en petits volumes. Les huiles de soja, de pépins de raisin, de cacao, de tournesol, de palmiste et de chardon sont des huiles de graines, tandis que les huiles d’olive, de palme, d’avocat et de noix de coco sont des huiles de fruits.

Pour l’extraction des huiles végétales non volatiles8, telles que celles mentionnées ci-dessus, différentes méthodes peuvent être utilisées. En général, on fait la différence entre extraction mécanique et extraction par solvant, et plusieurs méthodes sont souvent utilisées pour extraire la plus grande quantité d’huile que possible de la matière première végétale. Souvent, on commence par presser l’huile mécaniquement, pour obtenir ce que l’on appelle une huile pressée à froid. La chaleur peut également être utilisée pour extraire davantage d’huile. La matière végétale contient souvent encore de l’huile, qui peut être extraite à l’aide de solvants tels que le n-hexane (qui est ensuite éliminé). Certaines huiles sont obtenues par extraction au CO2.

Olierne man får via disse metoder, vil ofte undergå flere forskellige oprensnings- og raffineringsprocesser, som alle ændrer og oftest fjerne nogle komponenter af olien. Nogle af disse processer er mindre specifikke således at man risikerer at fjerne både uønskede og ønskede komponenter. Eksempler på oprensnings- og raffineringsprocesser er dampdestillation, som kan fjerne lugtstoffer (deodorisering) og reducere indholdet af Tocopherol og frie fedtsyrer; degumming, som kan fjerne frie fedtsyrer og phospholipider og særlige filtre eller andre fysiske metoder, som kan fjerne farvestoffer og vokser. Disse processer udføres generelt for at forbedre kvaliteten og holdbarheden af olien. I nogle henseender er det dog ikke ønskværdigt at fx Tocopherol fjernes og derfor udvikles der efterhånden metoder, som er mere selektive i hvilke stoffer de fjerner – eksempler på sådanne nyere metoder er molekylær destillation og superkritisk CO2-fraktionering.

De fremstillede olier er blandinger af mange forskellige lipider og sammensætningen kan variere, da planternes biosynteseprocesser fx kan påvirkes af klima, modenhed og behandling af plantematerialet. Generelt består olierne primært triacylglycerider og kan desuden indeholde mindre mængder af fx frie fedtsyrer, steroler, phospholipider, vokser, squalene, phenoler og vitaminer som tocopherol. Ofte inddeles lipiderne i de forsæbelige, som normalt udgør ca. 99 %, og de uforsæbelige lipider, som udgør den sidste ca. 1 % af olien.

Princippet ved forsæbning, hvor man laver klassisk (typisk fast) sæbe ud af olier, er at man behandler olien med en base såsom Natrium Hydroxide, hvilket gør at esterbindingerne brydes, så der dannes fedtsyre-salte (sæber) og alkohol-delen frigives, hvilket for triacylglycerider er glycerol (Glycerin) og for vokser er fedt-alkohol. Således er den forsæbelige del af olier de lipider, som indeholder ester-bindinger så som triacylglyceriderne, phospholipider og vokser og den uforsæbelige del er lipider som steroler, squalene, phenoler, karotenoider og tocopheroler.
Ce sont généralement les lipides insaponifiables qui confèrent aux huiles leurs caractéristiques telles que la couleur, le parfum et le goût et cette partie se voit parfois attribuer certaines propriétés biochimiques particulières.

D’autres propriétés physiques, telles que la sensation au toucher et le caractère liquide ou solide (point de fusion) de l’huile, sont principalement déterminées par la composition en acides gras des triglycérides de l’huile. Les huiles sont souvent classées en huiles grasses et en huiles sèches/légères, les huiles sèches/légères contenant généralement le plus d’acides gras oméga-3 et oméga-6. En ce qui concerne le point de fusion de l’huile, en général, plus il y a de doubles liaisons dans les chaînes d’acides gras, plus le point de fusion est bas. Ainsi, la plupart des huiles végétales sont liquides à température ambiante (c’est-à-dire qu’elles ont un point de fusion inférieur à la température ambiante) car elles contiennent une forte proportion d’acides gras polyinsaturés, tandis que le beurre végétal et les graisses animales sont généralement solides à température ambiante (c’est-à-dire qu’ils ont un point de fusion supérieur à la température ambiante) car ils contiennent principalement des acides gras saturés.9. Comme mentionné, la composition en acides gras est également d'une grande importance pour les propriétés biologiques de l'huile.

8Les huiles essentielles volatiles, souvent extraites des plantes, sont généralement obtenues par distillation à la vapeur d’eau et certaines par pression (principalement les huiles d’agrumes).
9Man kan læse mere om fedtsyresammensætning af en del forskellige vegetabilske olier i følgende artikel: Vegetable Butters and Oils as Therapeutically and Cosmetically Active Ingredients for Dermal Use: A Review of Clinical Studies. Skrevet af Poljšak, N.; & Kočevar Glavač, N. i journalen Frontiers in pharmacology. 2022; 13, 868461.

Les lipides et l’organisme

Lipider er ligesom kulhydrater, proteiner og nukleinsyrer (fx DNA) vitale for menneskekroppen. Vigtigheden af lipider for kroppen er et meget stort emne, som kun vil blive beskrevet i korte træk her.
Les lipides remplissent de nombreuses fonctions dans l’organisme : ils sont par exemple une source importante d’énergie (surtout les triglycérides), tout comme les glucides et les protéines, et les triglycérides sont le moyen le plus efficace de stocker l’énergie et d’isoler le corps et les organes. Les lipides (principalement sous forme de phospholipides, de sphingolipides et de stérols) constituent la majeure partie des membranes cellulaires, qui ont généralement une épaisseur de 5 nm environ. À l’intérieur de chaque cellule, tous les organites10 også omgivet af en membran bestående primært af lipider.

Membranerne er generelt lipid-dobbeltlag, hvilket vil sige at der er to lag af lipider ovenpå hinanden. Mange af de lipider som indgår i cellemembranen – primært phospholipiderne og sphingolipiderne – er amfifile molekyler, som vender således at deres hydrofile ende peger udad fra og indad i cellen, som er omgivet af og indeholder vandig væske; mens deres hydrofobe del (fedtsyrekæderne) peger ind mod midten af lipid-dobbeltlaget og interagere med det andet lag af lipider i membranen. I cellemembranen er også proteiner som ligeledes har deres mere hydrofobe del til at interagere med midten af cellemembran og deres mere hydrofile del stikker udad fra eller indad i cellen. Sterolerne i membraner, som ved pattedyr primært er kolesterol, medvirker fx til at membranen har den rette flydeevne og permeabilitet. Membraner i planter har lignende steroler – phytosteroler – i deres cellemembraner. Hver lipidlag i cellens mange membraner har sin egen dynamiske sammensætning af lipider, hvilket er vigtigt for membranens funktioner.

Nogle lipider har funktion som hormoner – fx hører steroidhormoner til gruppen af sterol-lipider – og andre lipider er signalmolekyler eller precursor til signalmolekyler. Prostaglandiner, som er vigtige signalmolekyler i alle kroppens væv, er også lipider – de biosyntetiseres ud fra fedtsyren Arachidonic acid.

Les vitamines A, D, E et K appartiennent également au groupe des lipides, et leur transport dans le sang ainsi que celui d’autres lipides est assuré par des agrégats spéciaux appelés lipoprotéines, qui sont composés de lipides et de protéines. Outre les lipides présents dans l’alimentation qui, après ingestion, subissent un certain nombre de processus pour pouvoir être assimilés et distribués dans les tissus de l’organisme et qui peuvent être altérés de diverses manières en cours de route, l’organisme peut également synthétiser lui-même de nombreux lipides, par exemple à partir du glucose.
En del forskellige sygdomme såsom visse hjertekar-sygdomme og diabetes har ubalance i metabolismen af lipider som en del af deres årsag og derfor er forskning inden for lipiders funktion for kroppen også et vigtigt emne i forhold til sygdom og sundhed.

For planter er lipider på tilsvarende vis vigtige komponenter i cellemembraner, er signalstoffer og agerer energireserve (fx i frøene). Desuden har planter ofte på overfladen et tyndt lag af voks, som medvirker til at beskyttelse og give vandtæthed.    

10Les organites sont les structures internes (« organes ») de la cellule qui sont délimitées par une membrane et qui remplissent différentes fonctions. Parmi les organites, on peut citer le noyau, qui contient l’ADN, et les mitochondries, qui produisent la majeure partie de l’énergie de la cellule (ATP).

Les lipides et la peau

Lipider spiller også særdeles vigtige roller for huden – kroppens største organ, som bl.a. sørger for at beskytte kroppen fra ydre faktorer, udskille visse affaldsstoffer, regulere kropstemperatur, være føleorgan og vært for hudens vigtige mikrobiom. Alle de funktioner kræver mange forskellige komponenter i huden, hvoraf lipider især er med til at give den beskyttende hudbarriere og holde på fugten i huden.

La peau est constituée de plusieurs couches11 - inderst er subcutis/hypodermis i midten er dermis og yderst er epidermis som består af flere lag. I forhold til hudbarrieren er det især det yderste 10-30 um tykke lag af epidermis, Stratum corneum, som er vigtigt. Stratum corneum indeholder 15-25 lag af primært døde, flade hudceller kaldet corneocytter – disse celler er indlejret i en intercellulære lipid-rig matrix med særligt organiserede lipider, som er et afgørende element i hudbarrieren. Disse intercellulære lipider udgør ca 15 % af vægten af stratum corneum og er primært ceramider (ca 50%), kolesterol (25-30 %) frie fedtsyrer (10-15 %); kolesterol estere (ca 10 %), kolesterol sulfat (2-5 %) og kun meget lidt phospholipider, hvilket er i modsætning til de andre lag af epidermis og dermis, hvori phospholipider udgør en betragtelig del af lipiderne. Variation i lipidsammensætning af stratum corneum intercellulære lipider forekommer fx mellem forskellige hudområder på kroppen. Desuden ændres lipidsammensætningen med alderen, hvor meget huden bliver solbestrålet, klima og densiteten af sebum-kirtler i huden og andre faktorer.

Il existe 9 classes différentes de céramides dans la couche cornée humaine, principalement synthétisées par les kératinocytes dans la couche de l’épiderme appelée stratum granulosum. L’acide linoléique, un acide gras essentiel, est un composant clé de certains céramides, tout comme la famille d’enzymes des sphingomyélinases, qui catalysent la conversion de la sphingomyéline en céramide et en phosphorylcholine, et dont la réduction de l’activité est associée au vieillissement de la peau. Les acides gras libres de la couche cornée sont principalement des acides gras à longue chaîne (C16-C26), l’acide palmitique (C16:0) représentant environ 10 % du total et certains d’entre eux ayant un nombre impair d’atomes de carbone. La synthèse du cholestérol est très complexe et implique le squalène, qui est cyclisé pour donner la structure caractéristique des stérols, composée de quatre anneaux avec un groupe alcool sur l’un des anneaux. Par exemple, un acide gras peut être ajouté à cet anneau pour produire un ester de cholestérol ou il peut être converti en un groupe sulfate pour produire du sulfate de cholestérol.

Outre les lipides intercellulaires de la couche cornée, le sébum des glandes sébacées de la peau, ainsi que les lipides du microbiome cutané, contribuent également à la composition lipidique de la surface de la peau et de la barrière cutanée. Les glandes sébacées sont reliées aux follicules pileux situés dans le derme et s’y déversent, de sorte que le sébum est libéré à la surface de la peau par le canal du follicule pileux dans lequel se trouve le poil. La composition lipidique du sébum, comme les lipides intracellulaires, varie selon les zones de peau, l’âge, le sexe, etc. Les triglycérides en sont le composant le plus important (environ 40-45 %), suivis par les esters de cire (environ 25 %), le squalène (environ 12 %), les acides gras libres (10-15 %), le cholestérol et les esters de cholestérol (environ 4 %) et les diglycérides (environ 2 %), ainsi qu’une petite quantité de glycérol et de tocophérols. Les triglycérides et les acides gras libres du sébum ont généralement une longueur de chaîne comprise entre C12 à C30, certains d’entre eux ont une activité antimicrobienne, et beaucoup sont insaturés. Le squalène est un hydrocarbure polyinsaturé12, som hører til prenol-lipiderne og er et lipid som er helt særligt for sebum og har vist flere forskellige interessante biologiske egenskaber.

Ubalance i barrierefunktionen og lipidsammensætningen i og på epidermis er associeret med flere forskellige hudsygdomme såsom atopisk dermatitis (eksem), psoriasis, akne, ichtyosis (fiskehud), rosacea og desuden almindelig ældet tør hud. Fx har man ved atopisk dermatitis set en signifikant reduktion af bestemte ceramider og en højere koncentration af visse umættede kortkædede fedtsyrer og ved akne har man set en reduktion i kædelængden af fedtsyrerne i ceramider og en øgning af koncentrationen af kolesterol og squalene.

Les lipides apportés à la peau par application topique13 brug fx via hudplejeprodukter kan hjælpe med at korrigere en ubalance i lipidsammensætning og afhjælpe nogle af de gener, som nogle hudsygdomme og huden kan give. Man har set at Linoleic acid kan forstærke den epidermale barriere, normalisere epidermal vandtab (TEWL14) og forbedre hudens topografiske jævnhed (hudens glathed) ved topikal og oral brug. Nogle studier tyder på at en høj koncentration af Oleic acid og samtidig en lav koncentration af Linoleic acid i hudplejeprodukter kan forringe hudbarrieren og øge irritation i hud, som i forvejen ikke er optimal – fx hud med inflammation og spædbørns hud. Hud med en normal barriere og uden forhøjet niveau af inflammation ser ikke ud til at blive påvirket negativt af fedtsyresammensætningen. Umættede fedtsyrer har vist sig at kunne have forskellige egenskaber i forhold til huden. Fx tyder studier på at omega-9 fedtsyrer kan inducere en hurtigere sårheling, mens omega-3 fedtsyrer kan forsinke sårheling. Olier med et højt niveau af Linoleic acid og mættede fedtsyrer har vist positiv effekt på hudbarrieren og kliniske forsøg med Linoleic acid og polyumættede fedtsyrer afledt derfra har vist at de kan reducere TEWL (forbedre barrieren) og virke beroligende på huden.

lipider_olier_puca_pure_and_care (1).jpg__PID:58181dff-71b5-45cf-9b86-73ee48a659e7

12Un hydrocarbure est une molécule composée entièrement de carbone et d’hydrogène.
13L’utilisation topique désigne l’application du produit sur des surfaces corporelles : tous les cosmétiques sont donc utilisés par voie topique.
14TEWL est l’abréviation de Trans Epidermal Water Loss (perte d’eau transépidermique). La mesure de la TEWL est souvent utilisée pour évaluer la fonction barrière de la peau.

Huiles et lipides dans les cosmétiques

Olier, vokser og mange andre ingredienser med lipider i er vigtige elementer i meget kosmetik, hvor de kan være tilsat med forskellige formål – det er typisk en eller flere af følgende:

  • Et tekniske formål; fx at opløse hydrofobe aktivstoffer, dispergere pigmenter, sørge for at en emulsion ikke skiller, hvilket amphiphile emulgatorer normalt sørger for og justere viskositeten af produktet – voks kan fx øge viskositeten.
  • Et sensorisk formål; fx at give den rette følelse på huden/håret under og efter påføring og for duftende lipider at give duft til produktet.
  • En fysisk formål; fx at blødgøre og holde på fugten i huden, hvilket de fleste vegetabilske olier kan medvirke til.
  • Et biokemisk formål; fx at give produktet en antimikrobiel, anti-inflammatorisk eller antioxidativ virkning, hvilket visse lipider kan give.

Ud over vegetabilske lipider ”direkte” fra planten bruges også mange afledte lipider; lipider som på forskellig vis er blevet kemisk ændret til fx at være mere stabile, mere ensartede og/eller have andre egenskaber. Et eksempel på sådan et lipid er det meget anvendte stof Caprylic/Capric Triglyceride. Dette er en triacylglycerid med primært fedtsyrerne Caprylic acid og Capric acid på de tre pladser på glycerol-molekylet.
Det er oftest fremstillet ved at hydrolysere kokosolie, fjerne glycerol, separere fedtsyrerne så man en fraktion med primært Caprylic acid og Capric acid og endelig re-esterificere glycerol-molekylerne med denne fedtsyrefaktion.

Andre eksempler er mange emulgatorer, som ofte består af en hydrofob ende i from af en fedtsyre fx fra palmeolie, hvorpå der er sat en hydrofil ende såsom en kæde af glyceroler. Lipider har mange formål og man har både mange lipider fra naturen og der er udviklet mange forskellige lipider til at opfylde dem.

Hyppige vegetabilske olier 

Il existe de nombreuses huiles végétales qui sont issues « directement » de la nature, et beaucoup d’huiles végétales utilisées dans les cosmétiques sont également utilisées dans l’alimentation. Nous vous donnons ci-dessous une brève description15 er nogle af de meste almindelige olier og andre lipid-holdige ingredienser, der bruges i kosmetik, kort beskrevet og for nogle få er der givet lidt mere beskrivelse af hvilke egenskaber de har ifølge den videnskabelig litteratur.

  • Adansonia Digitata Seed Oil – Baobabolie – indeholder ca 35 % Linoleic Acid, 30 % Palmitic acid og 25 % Oleic acid. Et mindre in vivo studie har fx vist at det kan reducere TEWL ved at danne et beskyttende lag ovenpå huden og derved bibeholde fugtigheden i huden.
  • Argania Spinosa Kernel Oil – Arganolie – bruges ofte i hårprodukter og indeholder ca 80 % umættede fedtsyrer, primært fordelt på Oleic acid og Linoleic acid. Ca. 0,7-1 % af olien er uforsæbelige komponenter. In vivo forsøg har vist at denne olie kan forbedre hudens elasticitet og fugtighed ved at forbedre hudbarrieren og bibeholde vandet i huden.
  • Borago Officinalis Seed Oil (huile de Borago) est une de ces huiles caractérisées comme sèche/légère. Elle contient environ 35 % d’acide linoléique, 20 % d’acide oléique, 10 % d’acide palmitique, 4 % d’acide stéarique et jusqu’à 20-30 % d’acide γ-linolénique, ce qui est assez unique pour une huile végétale. L’acide γ-linolénique, souvent abrégé en AGL, est utilisé, par exemple, dans les compléments alimentaires. Dans l’organisme, l’acide γ-linolénique est formé à partir de l’acide linoléique, un acide gras essentiel. Les composants insaponifiables représentent environ 1 à 2 % de l’huile et sont, par exemple, des tocophérols et des substances phénoliques.
  • Butyrospermum Parkii Butter (beurre de karité) est une huile largement utilisée, recherché sa douceur au toucher, dont le point de fusion se situe généralement autour de 30-40 °C, ce qui, comme le beurre de mangue, est utile dans certains produits. Les acides gras des triglycérides du beurre de karité sont principalement l’acide stéarique et l’acide oléique (environ 40-45 % chacun) et dans une moindre mesure l’acide palmitique, l’acide linoléique et l’acide arachidique. Par rapport à la plupart des autres huiles végétales, le beurre de karité contient une proportion très élevée d’insaponifiables, de l’ordre de 7 à 10 %. Il s’agit principalement de prénols tels que les esters triterpéniques et les isoprénoïdes insaturés (par exemple le tocophérol), ainsi que de stérols et de phénols. L’un des triterpènes prédominants est le lupéol, qui a démontré des propriétés anti-inflammatoires dans des études in vitro. Des études in vivo sur des animaux ont montré que cette substance soulageait diverses maladies telles que l’arthrite (rhumatisme). Sa teneur en triterpènes signifie également que le beurre de karité a un faible effet protecteur contre les UVB. Des études in vivo ont montré que le beurre de karité peut réduire certains signes de vieillissement et inhiber le vieillissement induit par le soleil, en plus de posséder de bonnes propriétés émollientes pour les cheveux et la peau.
  • Cannabis Sativa Seed Oil (huile de chanvre) provient des graines de chanvre et contient généralement moins de 2 % de composants insaponifiables tels que les cannabinoïdes comme le CBD16 og næsten intet af det psykoaktive stof THC17. Af de uforsæbelige komponenter er chlorofyl, som giver olien sin grønne farve, tocopherol, karotenoider, phytosteroler og terpener. Fedtsyresammensætningen er således: Linoleic acid 55-65%, α-Linolenic acid 15-25 %, Oleic aicd 10-20 %, Palmitic acid 6-8 %, Stearic acid 2-3% og nogle sorter giver olie med op til 4 % γ-Linolenic acid.
  • Canola Oil/Brassica Campestris Seed Oil (huile de colza). L’huile de colza provient de variétés de colza spécialisées qui ont été développées pour contenir moins d’acide gras érucique, dont la nocivité a été démontrée (lorsqu’il est ingéré par voie orale). L’huile contient environ 55 % d’acide oléique, environ 25 % d’acide linoléique et environ 5 % d’acides gras saturés, principalement de l’acide palmitique. 0,5-5 % sont des composants insaponifiables.
  • Carthamus Tinctorius Seed Oil – Tidselolie – er en af de tørre/lette olier og mht fedtsyresammensætningen indeholder den især PUFA i form af ca 70 % Linoleic acid. Tocopheroler udgør en væsentlig del af de uforsæbelig stoffer i tidselolie.
  • Cera Alba – Bivoks – er en voks, der kan bestå af mere end 300 forskellige stoffer, som kan variere i forhold til præcist hvilken bi-art det er fra og hvilken føde de har spist. Denne voks består primært af lineære langkædede voks-estere, nogle komplekse voks-estere, frie fedtsyrer (især C24-32) og hydrokarboner med et ulige antal C-atomer. Det kan indeholde små mængder af pollen og propolis.
  • Cocos Nucifera Oil/Cocos Nucifera Seed Butter – Kokosolie/kokossmør – er en vegetabilsk butter/smør idet smeltepunktet normalt er på ca 25 °C. Denne vare er normalt helt hvid og indeholder over 99 % triacylglycerider og kun en lille andel af uforsæbelige komponenter, som primært er phytosteroler og lidt tocopherol (ca 0,5 %). Fedtsyresammensætningen i triacylglyceriderne er som følger: ca 50 % Lauric acid og ca 5-10 % af hhv, Caprylic acid, Capric acid, Myristic acid, Palmitic acid og Oleic acid. Den består dermed af over 90 % mættede fedtsyrer og meste dem med medium kædelængde, hvilket er særligt for kokosolie. Noget andet særligt er at den indeholder en del mono-laurin – dvs triacylglycerid, hvor alle tre fedtsyrer er Lauric acid. Kokosolie i jomfru-kvalitet har i studier vist at kunne fremme sårheling og olien har desuden vist antimikrobiel, antifungal og antiviral aktivitet. I studie med atopisk dermatitis patienter har kokosolie vist en signifikant hæmning af bakterien Staphylococcus aureus og forbedring af huden. Grundet det høje indehold af mættede fedtsyrer har kokosolie været anset for at være usund at spise, men efterhånden har studier vist flere sundhedsfremmende egenskaber ved indtagelse af kokosolie.
  • Elaeis Guineensis Oil og Elaeis Guineensis Kernel Oil – Palmeolie og Palmekerneolie – bruges af og til i hydrogeneret form og bruges ofte til fremstilling af andre stoffer såsom surfaktanter.
  • Helianthus Annuus Seed Oil – Solsikkeolie – indeholder især Linoleic acid (ca 60 %) og Oleic acid (ca 30 %), men kan også fås med fx et særligt højt indhold af Oleic acid. Denne olie er en af de meget anvendte olier i kosmetik og mad.
  • Lanolin – Lanolin – er fedt og voks fra fåreuld, som fåret udskiller fra talgkirtler i huden. Det er dermed en af de relativt få animalske olier, som bruges i kosmetik. Lanolin kan fraktioneres i fx en voks-del (Lanolin Cera) og en olie-del (Lanolin Oil) og disse kan fraktioneres yderligere og ligesom andre lipider blive kemisk modificeret. Lanolin er en kompleks blanding af primært langkædede voks-estere, sterol estere, triterpener og fedt-alkoholer og fedtsyrer – det indeholder ikke triacylglycerider som de fleste vegetabilske olier. Lanolin har en god vandabsorptionskapacitet.
  • Limnanthes Alba Seed Oil (huile de limnanthe) provient d’une plante surnommée « œuf au plat » car sa fleur ressemble à un œuf au plat. L’huile est riche en AGMI et en particulier en acides gras à longue chaîne ≥ C20, ce qui est spécifique à cette huile et qui, combiné à sa teneur en tocophérols, lui confère une grande stabilité oxydative et des propriétés sensorielles spécifiques.
  • Macadamia Integrifolia Seed Oil/Macadamia Ternifolia Seed Oil (huile de macadamia) est riche en AGMI car elle contient 50 à 65 % d’acide oléique et 10 à 20 % d’acide palmitoléique, une teneur élevée par rapport à de nombreuses autres huiles végétales. En outre, elle contient 7 à 12 % d’acide palmitique, 2 à 9 % d’acide linoléique, 0 à 15 % d’acide α-linoléniqueet un taux relativement élevé de tocophérol et de squalène, ainsi que quelques phytostérols et polyphénols. L’huile est raisonnablement stable à l’oxydation et possède également de bonnes propriétés sensorielles pour les cosmétiques.
  • Mangifera Indica Seed Butter/Mangifera Indica Seed Oil – Mango-butter / Mangosmør – er en af de lidt nyere vegetabilske faste olier med et smeltepunkt omkring 35 °C, så det smelter ved kontakt med huden, hvilket er eftertragtet for nogle kosmetiske produkter. Fedtsyresammensætningen er som følger: 38-45% Oleic Acid, 35-45 Stearic Acid, 7-8% Palmitic acid, 4-6% Linoleic acid og ca 2 % Arachidic acid. Olien indeholder 0,7-2,4 % uforsæbelig komponenter og disse er primært tocohperol, phytosterol (især b-sitosterol og stigmasterol og campesterol) og triterpener (fx Lupeol). Denne olie har en høj oxidativ stabilitet og blødgørende egenskaber.
  • Olea Europaea Fruit Oil – Olivenolie – er en af de sensoriske federe olier og indeholder især triacylglycerider med Oleic acid (55-80 %) og mindre Linoleic acid og Palmitic acid. Man har fundet over 200 forskellige lipider i olivenolie – fx indeholder den uforsæbelig del karotenoider, phenoler og et rimelig højt niveau af Squalene. En del af det Squalane som bruges i kosmetik er udvundet fra den uforsæbelige del af olivenolie.
  • Persea Gratissima Oil – Avocadoolie – indeholder 47-60 % Oleic acid og koncentrationen af uforsæbelige komponenter kan variere meget (0,4-12,2 %), hvilket bl.a. afspejles i farven som kan være fra lys gul til mørk grøn. In vivo forsøg på rotter har vist at topikal brug kan øge kollagen-syntesen og reducere antallet af inflammatoriske celler i sårhelingsprocessen.
  • Prunus Amygdalus Dulcis Oil – Mandelolie – er fra den søde mandel og ikke bittermandel. Olien indeholder 60-85 % Oleic acid, 20-30 % Linoleic acid, 3-9 % Palmitic acid og desuden tocopherol.
  • Ricinus Communis Seed Oil – Castorolie/amerikansk olie/risinusolie –er et eksempel på en af de fede olier, som lægger sig oven på huden, hvilket kan gøre den velegnet til massageolie. Noget helt særligt ved denne olie er, at den indeholder 80-90 % af fedtsyren Ricinoleic acid (C18:1, omega 9, som har en hydroxyl-gruppe (OH-gruppe) på C12) – så højt et niveau af denne fedtsyre findes ikke i andre vegetabilske olier. Den er en af de olier som af og til bruges i dens hydrogerende form, hvor INCI navnet er Hydrogenated Castor Oil. Farven på olien kan variere fra næsten farveløs til rød-brun.
  • Rosa Rubiginosa Seed Oil/Rosa Canina Seed Oil – Hybenkerneolie – indeholder 35-55 % Linoleic acid, 15-25 % α-Linolenic acid og 15-23 % Oleic acid samt uforsæbelige komponenter som karotenoider og tocopherol. Noget særligt ved denne olie er at den også kan indeholde stoffet all-trans-retinoic acid – et retinoid (vitamin A), som i EU ikke er tilladt at tilsætte til kosmetik. Dette stof bruges fx i anti-akne-lægemidler, hvor det kan være hudirriterende. Hybenkerneolie er dog ikke hudirriterende og grundet det naturlige indhold af retinoider menes olien at kunne give nogle af de positive effekter som vitamin A vides at have på huden.
  • Simmondsia Chinensis Seed Oil – Jojobaolie – kaldes en olie men er reelt en flydende voks, hvilket er meget specielt. Denne flydende voks udgør hele 50 % af frøets vægt og består af ca 98 % vokser – primært voks-estere og små andele af frie fedtsyrer, fedt-alkoholer, hydrokarboner, triacylglycerider, steroler og tocopheroler. Voks-esterne består af langkædede, uforgrenede fedtsyrer og lange, uforgrenede fedt-alkoholer, hvor begge kæder typisk er C20-22 og nogle er umættede omega-9 kæder. Jojobaolie har en meget høj oxidativ stabilitet og den særlige kemiske sammensætning er sammenlignelig med voks-delen af hudens naturlige sebum. Den har vist sig at have positiv blødgørende virkning på huden og kan øge hudens elasticitet. Studier tyder også på at jojobaolie kan hjælpe ved sårheling og at olien har antioxidativ, antiviral, antimicrobiel og anti-inflammatorisk effekt. I flere forsøg med medicin til topikal brug har jojobaolie vist sig at kunne fremme det aktives stof vej til virkningsstedet i huden og dermed den terapeutiske effekt.
  • Squalane og Squalene – Squalane og Squalene – er lipider hørende til kategorien af Prenol-lipider og derunder underkategorien af C30 isoprenoider (triterpener). Forskellen på Squalene og Squalane er, at førstnævnte indeholder seks dobbeltbindinger og disse er fjernet ved Squalane, hvilket gør Squalane mere stabil. Squalene findes i naturen – og som nævnt også i huden hos mennesker - og blev oprindeligt især udvundet af hajleverolie, hvilket ikke anses for at være etisk forsvarligt i dag. I dag kan det fx udvindes af olivenolie og man kan også fremstille det ved fermentering af sukker med efterfølgende kemiske processer. Squalene bliver derefter oftest hydrogeneret til det mere stabile Squalane, når det bruges til kosmetik. I ren form er Squalane en klar lugtløs og tør olie, som er let at fordele og giver en ikke-fedtende og silkeblød fornemmelse på huden. In vivo studier har vist at koncentrationen af Squalene i huden falder med alderen og at Squalane kan reducere rynker og forbedre hudens elasticitet og kan gøre håret lettere at rede.
  • Triticum Vulgare Germ Oil – Hvedekimolie – er rig på PUFA idet fedtsyresammensætningen i triacylglyceriderne er som følger: 45-60 % Linoleic acid, 10-20 % Palmitic acid, 14-25 % Oleic acid, 4-10 % α-Linolenic acid og 2 % Stearic acid. De uforsæbelig dele udgør omkring 4 % af olien og tocopheroler – primært α-tocopherol – udgør op til 0,3 % af olien, hvilket er noget af det højeste man finder i vegetabilske olier. De andre uforsæbelig dele er fx karotenoider, steroler, Squalene, phenoler og ceramider, hvilket er interessant i forhold til kosmetisk brug.
  • Vitis Vinifera Seed Oil – Vindruekerneolie – indeholder ligesom tidselolie ca 70 % Linoleic acid og har et relativt højt indhold af tocopheroler, hvilket medvirker til den oxidative stabilitet af olien.

15Dans la liste, la dénomination INCI est mentionnée en premier lieu, suivie par le(s) nom(s) courant(s). Les pourcentages indiqués pour la composition en acides gras et insaponifiables peuvent varier en fonction, par exemple, de la méthode de fabrication et des processus de raffinage ultérieurs.
16CBD est l’abréviation de cannabidiol, l’un des cannabinoïdes parmi plus de cents identifiés dans le chanvre.
17THC est l’abréviation de tétrahydrocannabinol, la substance la plus psychoactive du chanvre.

Sources

  • Ahmad, A.; & Ahsan, H. Lipid-based formulations in cosmeceuticals and biopharmaceuticals. Biomedical Dermatology. 2020; 4, 12.
  • Alvarez, A.M., & Rodríguez, M. Lipids in pharmaceutical and cosmetic preparations. Grasas Y Aceites. 2000; 51, 74-96.
  • Amyris, Neossance Squalane presentation April 2015 & https://aprinnova.com/neossance-squalane/ Lokaliseret 14. marts 2023.
  • Andersson, A.-C. Shea Butter Extract for Bioactive Skin Care: https://www.cosmeticsandtoiletries.com/research/literature-data/article/21835355/shea-butter-extract-for-bioactive-skin-care. 2015. Lokaliseret 2. marts 2023.
  • Archambault, J.-C. Vegetable fats in cosmeticology. Revista voliviana de QuímiCa. 2021 38. 80-94.
  • Asadi-Samani, M.; Bahmani, M.; & Rafieian-Kopaei, M. The chemical composition, botanical characteristic and biological activities of Borago officinalis: a review. Asian Pacific journal of tropical medicine. 2014; 7S1, S22–S28.
  • Blaak, J; & Staib, P. An updated review on efficacy and benefits of sweet almond, evening primrose and jojoba oils in skin care applications. International Journal of Cosmetic Science. 2022; 44: 1– 9.
  • Christie, W. The LipidWeb: https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/lipidweb_html/index.html. Lokaliseret 3. marts 2023.
  • Concha, J.; Soto, C.; Chamy, R.; & Zuñiga, M. Effect of rosehip extraction process on oil and defatted meal physicochemical properties. Journal of Oil & Fat Industries. 2006; 83. 771-775.
  • De Luca, M.; Pappalardo, I.; Limongi, A.R.; Viviano, E.; Radice, R.P.; Todisco, S.; Martelli, G.; Infantino, V.; & Vassallo, A. Lipids from Microalgae for Cosmetic Applications. Cosmetics. 2021; 8, 52.
  • Fahy, E.; Cotter, D.; Sud, M.; & Subramaniam, S. Lipid classification, structures and tools. Biochimica et biophysica acta. 2011; 1811(11), 637–647.
  • Ferreira, M. S.; Magalhães, M. C.; Oliveira, R.; Sousa-Lobo, J. M.; & Almeida, I. F. Trends in the Use of Botanicals in Anti-Aging Cosmetics. Molecules (Basel, Switzerland). 2021; 26(12), 3584.
  • Franco, A.; Salvia, R.; Scieuzo, C.; Schmitt, E.; Russo, A.; & Falabella, P. Lipids from Insects in Cosmetics and for Personal Care Products. Insects. 2022; 13, 41.
  • Gad, H. A.; Roberts, A.; Hamzi, S. H.; Gad, H. A.; Touiss, I.; Altyar, A. E.; Kensara, O. A.; & Ashour, M. L. Jojoba Oil: An Updated Comprehensive Review on Chemistry, Pharmaceutical Uses, and Toxicity. Polymers. 2021; 13(11), 1711.
  • Ghafoor, K.; Özcan, M.; AL Juhaimi, F.; Babiker, E.; Sarker, Z.; & Mohamed, I.; & Ahmed, M. Nutritional Composition, Extraction and Utilization of Wheat Germ Oil: A Review. European Journal of Lipid Science and Technology. 2016; 119.
  • Huang, Z. R.; Lin, Y. K.; & Fang, J. Y. Biological and pharmacological activities of squalene and related compounds: potential uses in cosmetic dermatology. Molecules (Basel, Switzerland). 2009; 14(1), 540–554.
  • Jungersted, J. M.; Hellgren, L. I.; Jemec, G. B.; & Agner, T. Lipids and skin barrier function--a clinical perspective. Contact Dermatitis. 2008; 58(5), 255–262.
  • Kaseke, T.; Fawole, O.A.; & Opara, U.L. Chemistry and Functionality of Cold-Pressed Macadamia Nut Oil. Processes. 2022; 10, 56.
  • Kendall, A. C.; & Nicolaou, A. Topical application of lipids to correct abnormalities in the epidermal lipid barrier. The British journal of dermatology. 2022; 186(5), 764–765.
  • Knox, S.;& O'Boyle, N. M. Skin lipids in health and disease: A review. Chemistry and physics of lipids. 2021; 236, 105055.
  • Komane, B. M.; Vermaak, I.; Kamatou, G. P. P.; Summers, B.; & Viljoen, A. M. Beauty in Baobab: a pilot study of the safety and efficacy of Adansonia digitata seed oil. Revista Brasileira de Farmacognosia. 2017; Vol 27(1), 1-8.
  • Lin, T. K.; Zhong, L.; & Santiago, J. L. Anti-Inflammatory and Skin Barrier Repair Effects of Topical Application of Some Plant Oils. International journal of molecular sciences. 2017; 19(1), 70.
  • Malachi, O. Effects of Topical and Dietary Use of Shea Butter on Animals. American Journal of Life Sciences. 2014; 2. 303-307.
  • Mármol, I.; Sánchez-de-Diego, C.; Jiménez-Moreno, N.; Ancín-Azpilicueta, C.; & Rodríguez-Yoldi, M. J. Therapeutic Applications of Rose Hips from Different Rosa Species. International journal of molecular sciences. 2017; 18(6), 1137.
  • Mnekin, L.; & Ripoll, L. Topical Use of Cannabis sativa L. Biochemicals. Cosmetics. 2021, 8, 85.
  • Natesan, V.; & Kim, S. J. Lipid Metabolism, Disorders and Therapeutic Drugs - Review. Biomolecules & therapeutics. 2021; 29(6), 596–604.
  • Nutritional Composition, Extraction and Utilization of Wheat
  • O'Lenick, A. Oils and Butters for Cosmetic Applications. Personal Care. 2016, 32.
  • Pal, P.K.; Rathva, D.; Parmar, D.; Patel, J.; Upadhyay, S.; & Umesh, U. A Review on Coconut oil: An Essential Oil for All. Research & Review: Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry. 2020; 9(1), 27-32.
  • Poljšak, N.; & Kočevar Glavač, N. Vegetable Butters and Oils as Therapeutically and Cosmetically Active Ingredients for Dermal Use: A Review of Clinical Studies. Frontiers in pharmacology. 2022; 13, 868461.
  • PubChem Sketcher V2.4. Lokaliseret 24. marts 2023: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov//edit3/index.html
  • Shukla, V.; & Bhattacharya, K. Mango Butter in Cosmetic Formulations. Cosmetics & Toiletries. 2002, 117 (6), 65.
  • Thompson, T. E. Lipid. Encyclopedia Britannica. https://www.britannica.com/science/lipid (sidst opdateret 4. marts 2023). Lokaliseret 14. marts 2023.
  • Website Lipid Maps® Lokaliseret 18. marts 2023: https://www.lipidmaps.org/
  • Wikipedia webside:
    Vegetable oil: https://en.wikipedia.org/wiki/Vegetable_oil;
    Triglyceride: https://en.wikipedia.org/wiki/Triglyceride. Lokaliseret 1. marts 2023.