AHA, BHA & PHA
EXFOLIATION – PEELING
L'exfoliation est un processus par lequel la couche supérieure de cellules à la surface de la peau est éliminée, ce qui pour la peau est un phénomène naturel. Ce processus est également appelé « desquamation » et est lié au renouvellement continu de la couche supérieure de la peau (renouvellement épidermique), qui est important à la fois pour l'apparence et pour les propriétés de la peau. Avec l'âge, la vitesse de ces processus diminue, ce qui contribue aux modifications de la peau. L'exfoliation ou le peeling de la peau peut pallier certains troubles et modifications cutanés. Il existe généralement deux méthodes pour exfolier la peau de l'extérieur : chimique et mécanique. L'exfoliation mécanique peut, par exemple, être réalisée à l'aide d'un gommage, qui frotte physiquement les cellules supérieures de la peau, tandis que l'exfoliation chimique est réalisée à l'aide de substances spéciales qui détachent chimiquement les cellules supérieures de la peau.
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PRODUITS AVEC DE L’AHA, DU BHA ET DU PHA
QUE SONT L’AHA, LE BHA ET LE PHA ?
AHA, BHA et PHA sont des substances chimiques exfoliantes. De nombreuses études ont montré leurs capacités à atténuer les rides par exemple, unifier le teint et remédier à divers problèmes de peau. En cosmétique, le but est souvent d’obtenir un effet anti-âge, alors qu’en dermatologie il s'agit souvent de combattre diverses maladies de la peau telles que l’ichtyose, l'acné, le psoriasis et les verrues ; mais le traitement peut également être de nature plus cosmétique, comme pour le traitement de la peau endommagée par le soleil et des cicatrices. On a réalisé de nombreuses études avec ces substances dans un contexte dermatologique, où les concentrations des agents chimiques sont très élevées par rapport à ce qui est utilisé en cosmétique et où le traitement est effectué par des professionnels.
RENOUVELLEMENT ÉPIDERMIQUE ET GOMMAGE CHIMIQUE DE LA PEAU
L’épiderme est la couche la plus externe de la peau. En dessous se trouve le derme (peau) et sous le derme le sous-cutané ou l'hypoderme (sous la peau). L’épiderme est composé de 5 couches : la couche la plus profonde, la couche basale, qui est une couche cellulaire simple où se trouvent notamment les mélanocytes et les cellules souches qui créent constamment de nouveaux kératinocytes (cellules). Ces kératinocytes migrent vers l’extérieur et créent progressivement les autres couches épidermiques, qui sont :
Le stratum spinosum, le stratum granulosum, le stratum lucidum et enfin la couche la plus externe, le stratum corneum (SC), qui a une épaisseur d’environ 10 à 30 µm et se compose de 15 à 20 couches de cellules mortes plates appelées cornéocytes, qui sont progressivement éliminées (exfoliées). Ainsi, l'épiderme de la peau se renouvelle en permanence : le renouvellement épidermique, c'est-à-dire depuis la formation du kératinocytes dans la couche basale jusqu'à son élimination de la couche cornée sous forme de cornéocytes, demande environ deux fois plus de jours pour une peau âgée que pour une peau jeune. Avec l'âge, la couche cornée s’épaissit, mais les autres couches de l’épiderme s’amincissent généralement de sorte que l’épiderme dans sa globalité s’amincit.
AIDENT LA PEAU À S’EXFOLIER ELLE-MÊME
Ved kemisk eksfoliering kan man hjælpe hudens egen eksfoliering på vej og dermed fremme hudens fremtoning idet et nyere lag af hudceller bliver overfladen og ældre hudceller fjernes. Princippet er en kontrolleret kemisk fjernelse af de øverste hudceller. Stoffer der kan dette siges at have keratolytiske egenskaber. I kosmetiske sammenhænge er det normalt alene de allerøverste hudceller som løsnes, hvor det i dermatologiske sammenhænge kan være mere dybe skader man påfører huden for at få den til at regenerere. Man arbejder i dermatologien med overfladisk, medium og dyb peeling eller eksfoliering, hvor man kan nå helt ned til dermis med de stærkeste midler og dermed reelt påføre huden synlig skade, hvilket kan være forbundet med en vis risiko for bivirkninger og kan kræve særlig efterbehandling. Sådanne behandlinger udføres under kontrollerede forhold af professionelle.
(1*) L’acide lactique est produit par fermentation microbienne suivie d'une purification.
(2*) L’acide salicylique est produit par synthèse chimique suivie d'une purification.
(3*) L’acide tartrique est produit par synthèse chimique suivie d'une purification.
(4*) L’acide citrique est produit par fermentation microbienne suivie d'une purification.
AHA, BHA & PHA
– LA STRUCTURE CHIMIQUE
Les AHA, BHA et PHA sont définis par leur structure chimique, qui contient un groupe acide carboxylique et un ou plusieurs groupes alcool (groupes hydroxyles). Un groupe acide carboxylique est constitué d'un atome de carbone avec une double liaison à un atome d'oxygène et une simple liaison à un groupe hydroxyle (groupe OH). Un groupe acide carboxylique est souvent écrit comme ceci : -COOH. Voir figure 1.
Pour les AHA, un groupe alcool est placé sur l'atome de carbone à côté du groupe acide carboxylique. Cet atome de carbone est en position dite alpha (α), d'où le nom acide alpha-hydroxy, AHA. L'acide carboxylique est généralement un acide relativement faible, mais le groupe OH en position alpha peut former une liaison hydrogène interne avec l'un des atomes d'oxygène de l'acide carboxylique, ce qui a pour effet de rendre l'acide un peu plus puissant.
Figure 1 : Structure chimique d'un acide carboxylique simple, indiquant les positions alpha (α), bêta (β) et gamma (γ).
Chimiquement, le groupe acide carboxylique dans les AHA, BHA et PHA dépend du pH de l'environnement dans lequel il se trouve. Ainsi, à un pH relativement bas, il sera sous la forme acide (-COOH) et à un pH plus élevé, il sera sous la forme basique correspondante, d’où l'atome d’hydrogène a été séparé (-COO-). La valeur de pH à laquelle l’atome d’hydrogène est séparé dépend des propriétés de la molécule, et cela donne une transition liquide de sorte que, dans un certain intervalle de pH, il y aura un équilibre entre la forme acide et la forme basique correspondante. En général, un acide puissant libère un atome d'hydrogène à un pH inférieur à celui d'un acide plus faible. Il faut donc une valeur de pH plutôt faible pour qu'un acide puissant reste sous sa forme acide. De cette manière, la valeur du pH du produit est importante pour la forme sous laquelle l'acide se trouve : Plus le pH est bas, plus l'acide est sous sa forme acide chargée positivement, tandis que sa forme basique est chargée négativement. Cela peut avoir un impact sur la puissance de la substance et sur sa pénétration dans la peau, car une charge négative peut inhiber l'absorption cutanée (5*). Ainsi, une valeur de pH basse peut également augmenter le risque d'irritation et la sensation de brûlure qui peuvent survenir, par exemple, avec une exfoliation aux AHA à pH bas. Il existe également d'autres facteurs qui ont une influence sur la facilité avec laquelle une substance pénètre dans la peau, par exemple la taille de la molécule et la formulation globale du produit utilisé.
Dans les sections suivantes, nous présenterons les AHA, BHA et PHA et les représentants de chaque groupe.
(5*) Fait intéressant concernant la peau et le pH, on a montré qu'il existe un gradient de pH à l'intérieur de l'épiderme : À la surface (la surface de la couche cornée), le pH est généralement de 4,5 à 5,7, tandis que le pH dans la partie vivante de l'épiderme (sous la couche cornée) est d'environ 7. Cela signifie que si un acide pénètre dans la couche cornée, il se dissociera en sa forme basique correspondante.
AHA – ACIDES ALPHA HYDROXYLÉS
Les AHA sont connus et utilisés depuis de nombreuses années, tant en dermatologie qu'en cosmétique. Le but de l'utilisation d'AHA est principalement d'exfolier ; de plus, plusieurs d'entre eux sont hydratants et certains d'entre eux sont également utilisés à faible concentration comme liants métalliques et pour réguler le pH du produit fini. Les AHA les plus connus et les plus utilisés sont :
- l’acide citrique
- l’acide glycolique
- l’acide lactique
- l’acide malique
- l’acide mandélique
- l’acide tartrique
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Ils existent à l’état naturel, mais dans de nombreux cas, on utilise des substances produites par synthèse chimique ou en utilisant des micro-organismes.
Leurs effets (et leurs effets secondaires) dépendent du ou des AHA utilisés, de la concentration, du pH du produit, de la composition générale du produit et de la nature de la peau. Des études ont montré que les AHA peuvent avoir un effet anti-âge : teint plus lisse, moins de rides, peau plus élastique, et atténuer les problèmes de peau tels que l'acné. Les mécanismes à l’origine de ces effets ne sont pas complètement connus, mais on pense qu’il y a plusieurs mécanismes en jeu, qui dépendent probablement de la molécule utilisée, de la concentration, du pH, etc. Cela est probablement dû à leur propriété hygroscopique, au fait qu'ils peuvent lier l'eau et ainsi augmenter la capacité hydrique de la peau. Comme mentionné, l'eau est importante pour les enzymes kératolytiques qui contribuent au processus de desquamation. On pense également que les AHA affectent le processus de desquamation plus directement en interagissant avec les liaisons ioniques intercellulaires et en réduisant ainsi la force de cohésion entre les cornéocytes et en agissant ainsi de manière kératolytique. On pense également que l'effet métallique des AHA joue un rôle dans leur effet exfoliant : En liant les ions calcium, moins d'ions calcium libres sont alors disponibles pour les structures protéiques dépendantes du calcium qui lient les cellules entre elles, de sorte que les cellules se détachent. On pense également que la réduction du pH à la surface, ce qu’un produit acide avec un pH relativement bas peut créer après un certain temps, contribue à la desquamation. Des études suggèrent également que les AHA peuvent agir en affectant les couches plus profondes de l'épiderme et du derme. Des études in vitro utilisant des fibroblastes cutanés humains ont montré que, selon la dose, les AHA peuvent augmenter la prolifération cellulaire et améliorer la différenciation, favorisant ainsi le renouvellement épidermique et le renouvellement cellulaire, ce qui devrait favoriser un teint uniforme. De plus, certaines études suggèrent qu'ils peuvent augmenter la production cutanée de céramides, de collagène et de glycosaminoglycanes (par exemple l'acide hyaluronique), qui peuvent atténuer les rides.
UNE EXFOLIATION SÛRE
Malgré le fait que la couche cellulaire supérieure soit exfoliée, la conclusion générale de diverses études est que les produits cosmétiques contenant des AHA (pas de concentration élevée ni de pH très bas) ne compromettent pas sensiblement la barrière cutanée.
En général, les produits cosmétiques aux AHA peuvent être utilisés en toute sécurité. Les effets secondaires qui peuvent survenir, en particulier avec une concentration élevée et un pH bas, sont une sensation de picotement ou de brûlure, une éruption cutanée, un gonflement, des changements de pigmentation (surtout sur une peau foncée), des cloques, des démangeaisons et une irritation. Il y a débat pour savoir si les AHA peuvent augmenter la sensibilité de la peau au soleil et ainsi augmenter les dommages causés par le soleil. Certaines études (en particulier anciennes) ont montré que l’exfoliation peut augmenter la sensibilité de la peau (effet réversible), se manifestant par exemple sous la forme d’une augmentation des rougeurs après une exposition aux UV, tandis que d’autres ont montré que l’acide citrique, l’acide glycolique et l’acide malique par exemple peuvent avoir un effet de protection solaire par exemple en réduisant certaines cytokines pro-inflammatoires. En raison des résultats contradictoires de différentes études, on ne peut formuler de conclusion avec certitude et il est donc souvent recommandé de se protéger du soleil après avoir utilisé des produits contenant des AHA.
Des groupes d'experts des États-Unis et de l'UE ont fourni des évaluations des AHA et des lignes directrices pour leur utilisation dans les cosmétiques. En 2017, les experts américains ont conclu que leur évaluation de 1998 était toujours valable, concluant que l’acide glycolique et les acides lactiques (ainsi que leurs sels et esters simples) peuvent être utilisés sans danger dans les produits cosmétiques jusqu’à 10 % avec un pH minimum de 3,5, s’ils sont formulés de manière à éviter une sensibilité élevée au soleil ou si le mode d'emploi prévoit une protection solaire quotidienne. En ce qui concerne l’utilisation par les professionnels, les Américains ont conclu que l’utilisation d’un produit contenant jusqu’à 30 % d’AHA et dont le pH est d’au moins 3,0 est sûre si celui-ci est utilisé sur une courte durée suivie d’un nettoyage en profondeur et qu’une protection solaire est utilisée par la suite. L’évaluation de 2004 du groupe d'experts de l'UE maintient l’évaluation de 2000, qui suit les principes de précaution plus stricts que les ceux en vigueur aux États-Unis. Leur évaluation est qu’on peut utiliser en toute sécurité de l'acide glycolique jusqu'à 4 % à un pH minimum de 3,8 et de l'acide lactique jusqu’à 2,5 % maximum à un pH minimum de 5,0. De plus, il est recommandé d’avertir l’utilisateur de ne pas en mettre dans les yeux et d’éviter les rayons UV ou de s’en protéger. Aux États-Unis et dans l'UE, on s’est principalement penché sur l'acide glycolique et l'acide lactique, car ce sont les AHA les plus utilisés et on pense qu'ils sont les plus puissants. Dans ce qui suit, nous décrirons les représentants du groupe des AHA.
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L´ACIDE CITRIQUE
On trouve de l'acide citrique dans les agrumes par exemple. Il a été isolé pour la première fois en 1784 à partir de jus de citron. On le trouve également naturellement dans le corps et dans la plupart des autres organismes sur terre. Aujourd’hui, il est principalement produit par fermentation microbienne, en utilisant des souches de l’aspergille noir, Aspergillus nigerLa substance est, par exemple, largement utilisée dans les cosmétiques, principalement pour réguler le pH et lier les métaux, ce qui aide à la conservation, et dans les aliments avec le même objectif et pour donner du goût. En tant qu'additif alimentaire, il porte la dénomination E 330. C'est une substance solide incolore à blanche, soluble dans l'eau. Comparé aux autres AHA, l’acide citrique est une molécule légèrement plus grande avec trois groupes acide carboxylique et un groupe OH au milieu de la molécule, qui est en position alpha par rapport au groupe acide carboxylique moyen et en position bêta par rapport aux deux autres groupes acide carboxylique. Voir la figure 2. Il a été démontré que l'acide citrique a des propriétés kératolytiques, mais il n'est pas souvent utilisé pour l'exfoliation de la peau. Par rapport aux autres AHA, peu d'études ont été réalisées à cet égard avec l'acide citrique.
Figure 2 : Structure chimique de l'acide citrique.
l’acide glycolique
l’acide glycolique est le plus utilisé des AHA pour l'exfoliation, et c'est souvent cette substance qui fait l'objet d'études. On le trouve, par exemple, dans la canne à sucre, le raisin et la betterave à sucre. Il peut être isolé à partir de ces sources naturelles ou produit par synthèse chimique ou via un processus biochimique enzymatique. Il a été fabriqué pour la première fois en 1851. Comme on peut le voir sur la figure 3, il s'agit du plus petit AHA possible et son faible poids moléculaire est l'un des facteurs contribuant à son effet, car les petites molécules pénètrent généralement plus facilement dans la peau. Dans sa forme pure, il s’agit d’une substance solide incolore à blanche, inodore et soluble dans l'eau. Il est hygroscopique et c’est également un liant métallique (il lie par exemple particulièrement bien le cuivre). En plus de son utilisation cosmétique, il est également utilisé dans l'industrie textile dans les processus de teinture.
En cosmétique, l'acide glycolique l’acide glycolique est une substance intéressante en raison de ses propriétés et des effets démontrés. Certains de ces effets cependant exigent des concentrations assez élevées par rapport à celles des cosmétiques. Il a été démontré, par exemple, que l'acide glycolique peut lisser la peau (atténuer les rides), favoriser un teint uniforme (atténuer les taches pigmentaires), augmenter la fermeté et l'élasticité de la peau et minimiser l'acné et les cicatrices. Il a été démontré que l'acide glycolique a un effet protecteur contre les effets nocifs du soleil (photo-protecteur) à des concentrations relativement faibles. À l'inverse, certaines études ont montré que l'acide glycolique à forte concentration peut avoir un effet négatif concernant l'influence des rayons du soleil (phototoxicité).
De nombreuses études ont également étudié les mécanismes sous-jacents. Des études in vitro montrent que l'acide glycolique a un effet anti-inflammatoire et peut réguler à la baisse la sécrétion de cytokines et de chimiokines produites par les kératinocytes sous l’action des UVB.
L'acide glycolique a un effet kératolytique (exfoliant) clair en favorisant, par exemple, la dégradation des structures (cornéodesmosomes) qui lient les cornéocytes entre eux. Il a également été démontré que l’acide glycolique peut augmenter le niveau d’acide hyaluronique dermique et épidermique, stimuler la production de collagène, améliorer la qualité des fibres élastiques, inhiber la synthèse de mélanine (réduire l’hyperpigmentation) et augmenter le taux de prolifération des kératinocytes et des fibroblastes, augmenter le renouvellement épidermique. Il a également été démontré que l'acide glycolique peut neutraliser la diminution du nombre d'aquaporines-3 causée par les UVB, et favoriser ainsi l'hydratation de l'épiderme.
Des effets secondaires sont particulièrement susceptibles de se produire avec l’AHA lors de l’utilisation d’acide glycolique à une concentration élevée et à un pH faible. C’est une petite molécule efficace. Comme mentionné, le pH a un impact sur les effets et la facilité avec laquelle une molécule aux propriétés acido-basiques peut pénétrer dans la peau. Une étude ex vivo plus récente sur la peau humaine a cherché à savoir si l’acide glycolique en présence d’un pH légèrement supérieur à 4,0, où plus de la moitié des molécules sont sous la forme basique correspondante, procure les mêmes effets positifs observés à un pH inférieur.
Les concentrations qui ont été étudiées étaient relativement élevées (entre 8 et 25 %) et l'étude a montré qu’on pouvait encore voir les effets positifs par exemple sous la forme d'une augmentation de l'épaisseur de l'épiderme, d'une augmentation de la prolifération des kératinocytes et du niveau de collagène.
Figure 3: Structure chimique de l'acide glycolique.
l’acide lactique
L'acide lactique est utilisé dans de nombreux produits comme AHA exfoliant et également dans de nombreux produits cosmétiques pour réguler le pH du produit fini. Cependant, on utilise généralement une très faible concentration pour cela. On le trouve naturellement par exemple dans les produits laitiers fermentés mais aussi dans le corps. Il fait naturellement partie des FNH (facteurs naturels d'hydratation) de la peau. La substance a été isolée pour la première fois en 1780 à partir de lait caillé et en 1808, on a découvert qu'elle se formait également dans les muscles pendant l'exercice. En 1856, il a été découvert que des bactéries du genre Lactobacillus (bactéries lactiques) synthétisaient la substance, et la structure chimique a été établie en 1873. Comme le montre la figure 4, l'acide lactique est une molécule très petite et simple, très similaire à l'acide glycolique. Aujourd’hui, l’acide lactique est produit par la fermentation bactérienne des glucides ou par synthèse chimique. La plupart de l’acide lactique destiné aux cosmétiques est produit par fermentation bactérienne. Sous sa forme pure, c'est une substance solide blanche et soluble dans l'eau avec des propriétés hygroscopiques, liant les métaux et kératolytiques. Dans les aliments, il porte la dénomination E 270, et aide à conserver et à stabiliser les denrées.
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Comme pour l’acide clycolique par exemple, il a été démontré que l’acide Lactique peut augmenter l’épaisseur et la fermeté de l’épiderme et du derme, agir comme hydratant, atténuer les rides, l’acné et réduire la synthèse de mélanine en inhibant l’enzyme tyrosinase et en réduisant ainsi la pigmentation de la peau. On a réalisé de nombreuses études avec l'acide lactique. Par exemple, une étude dans laquelle on a utilisé de l’acide lactique à 5 ou 12 % deux fois par jour pendant 3 mois et qui a démontré plusieurs des effets mentionnés ci-dessus. Il a également été constaté qu’à 5 %, il n’y avait pas les mêmes effets cutanés qu’à 12 %, mais que les effets cliniques et épidermiques étaient similaires pour les deux concentrations. L’acide lactique existe sous deux formes stéréoisomères, dans lesquelles la structure spatiale est légèrement différente. Elles sont appelées acide L-lactique, qui est la version la plus commune dans la nature, et acide D-lactique, qui se trouve en petites quantités dans la nature et peut être produit par synthèse chimique. Une étude a montré que l’acide L-lactique est moins irritant que l’acide D-lactique et que les deux fonctionnent à peu près aussi bien que l’acide glycolique en termes d’atténuation des rides. Cependant, l’acide lactique (les deux formes) est légèrement meilleur pour hydrater la peau par rapport à l’acide glycolique.
Figure 4 : Structure chimique de l'acide lactique.
l’acide malique
On trouve l'acide malique dans les pommes (« malique « vient de malum qui signifie pomme en latin), mais également dans les raisins et la rhubarbe et de nombreux autres fruits. C'est le principal acide des fruits et on le trouve dans tous les organismes vivants, y compris le corps humain. La substance a été isolée pour la première fois en 1785 à partir de jus de pomme et est aujourd'hui souvent produite par synthèse chimique. Des efforts sont déployés pour la produire en utilisant des sources plus durables et des techniques plus douces telles que des enzymes ou des micro-organismes.
Comme on peut le voir sur la figure 5, l’acide malique est une molécule légèrement plus grande que l’acide glycolique et l’acide lactique, et elle contient deux groupes acide carboxylique et un groupe alcool qui est en position alpha par rapport au groupe acide carboxylique et en position bêta par rapport à l’autre groupe acide carboxylique. L'acide malique est généralement classé comme AHA, bien qu'en principe il puisse également être classé comme un BHA. Comme les autres AHA, sa forme pure se présente comme une substance blanche, solide, soluble dans l'eau, capable de lier les métaux et hydratante, en plus de pouvoir exfolier. Il est souvent utilisé pour lier les métaux et réguler le pH dans les cosmétiques, les détergent et les aliments. Dans les aliments, où est utilisée la majorité de l'acide malique produit, il porte l’appellation E 296 et est utilisé, par exemple, pour améliorer le goût des aliments et des boissons. En médecine, il est utilisé, par exemple, comme précurseur pour synthétiser des médicaments. L’acide malique est également utilisé à d'autres fins, par exemple, dans le traitement de la bouche sèche et dans les compléments alimentaires.
Figure 5 : Structure chimique de l'acide malique.
l’acide mandélique
Cette substance, découverte en 1831, se trouve dans les amandes amères. Aujourd'hui, elle est généralement produite par synthèse chimique. C'est une substance blanche, solide et soluble dans l'eau. Comme on peut le voir sur la figure 6, il s'agit d'une molécule légèrement plus grande avec un cycle dit aromatique (cycle benzénique), ce qui signifie qu'en plus d'être un AHA, il peut également être classé comme un AMA (Acide Hydroxy Aromatique). La taille moléculaire légèrement plus grande signifie qu'il a un peu plus de difficulté à pénétrer dans la peau et devrait donc être un peu plus doux que les plus petits AHA. Comparé aux autres AHA mentionnés, celui-ci est un peu plus récent dans les cosmétiques et on n’a donc pas encore mené beaucoup d'études à son sujet. Il a été constaté que l'acide mandélique a un effet contre l'acné et l'hyperpigmentation et peut améliorer la fermeté et l'élasticité de la peau. Une étude dermatologique in vivo a montré qu’un traitement avec 30 % d’acide mandélique pendant 2 à 5 minutes avait un bon effet sur l’acné. Ceci est un exemple de traitement professionnel dans un contexte dermatologique, où le produit hautement concentré est éliminé de la peau après un très court laps de temps, étant donné qu’il pourrait endommager la peau. Les effets secondaires les plus fréquents dans ce contexte sont des rougeurs et une sensation de brûlure au niveau de la peau. L'acide mandélique a également été utilisé en médecine comme agent antibactérien.
Figure 6 : Structure chimique de l'acide mandélique.
l’acide tartrique
L'acide tartrique est l'un des AHA les moins connus. On le trouve dans le raisin et dans de nombreux autres fruits. Aujourd'hui, il est le plus souvent produit par fermentation grâce à des levures ou par synthèse chimique. Chimiquement, il est quelque peu similaire à l'acide malique en ce sens qu'il possède également deux groupes acide carboxylique, puis deux groupes alcool, là où l'acide malique n’en a qu’un. Voir la figure 7, qui montre également qu'il est deux fois plus gros que l'acide glycolique. C'est une substance blanche, solide et soluble dans l'eau qui peut également lier les métaux et se trouve dans les aliments sous l’appellation E 334. Elle est utilisée pour réguler le pH, donner un goût acide typique et aider à conserver le produit. En cas d’apports très élevés, il peut être nocif. En cosmétique, on pense qu'il a des propriétés kératolytiques et astringentes et est également utilisé pour réguler le pH. Il est souvent associé à d'autres AHA dans les produits cosmétiques.
Figure 7 : Structure chimique de l'acide tartrique.
BHA – ACIDES BÊTA HYDROXYLÉS
Le BHA (6*), comme l'AHA, est utilisé depuis de nombreuses années aussi bien en dermatologie qu'en cosmétique, notamment pour le traitement de l'acné. En général, les BHA sont des acides moins puissants que les AHA et les études montrent que les BHA sont plus doux avec moins d'effets secondaires. Aucune étude ne suggère que les BHA augmente la sensibilité de la peau au soleil. Comme décrit plus haut, les BHA sont définis par le fait qu’il existe un groupe alcool en position bêta par rapport au groupe acide carboxylique. Sous cette définition, il existe plusieurs substances, par exemple l’acide 3-hydroxybutyrique, l’acide tropique et l’acide tréthocanique. Mais dans un contexte cosmétique (européen), l’acide salicylique et ses dérivés sont quasiment les seuls BHA utilisés.
BHA est donc presque synonyme d’acide salicylique dans les cosmétiques en Europe (si l’on considère que les substances pouvant être classées à la fois comme AHA et comme BHA sont considérées comme des AHA), donc l’acide salicylique est ici le seul représentant des BHA.
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(6*) BHA est également l’abréviation d’hydroxyanisole butylé, un antioxydant alimentaire (E320) ayant un possible effet perturbateur endocrinien (à très fortes doses) et dont on pense qu’il a un effet cancérigène, dans certains essais réalisés sur des animaux, qui ne sont pas considérés comme pertinents par rapport aux humains.
ACIDE SALICYLIQUE
Les propriétés exfoliantes de l’acide salicylique et la façon dont il peut être produit par synthèse chimique ont été décrites dans les années 1860, mais sont connues depuis des milliers d’années sous la forme d’extraits de saules, utilisés pour divers problèmes de peau et pour soulager la douleur, la fièvre et l’inflammation (7*). Le nom acide salicylique vient précisément du nom latin du saule : Salix. On trouve également de l’acide salicylique et plusieurs substances similaires dans la bière, le thé, les patates douces et les fruits à coque. L’acide salicylique est une phytohormone importante pour la croissance et le développement des plantes.
Il est possible d’être allergique à l'acide salicylique et à des substances similaires (salicylates), mais cela est relativement rare et l'acide salicylique n'est pas classé comme allergène. Dans un tel cas, il peut être nécessaire de suivre un régime à très faible teneur en salicylates et d'éviter les produits pour la peau contenant des salicylates. De plus, il existe de rares cas de salicylisme, terme désignant l'empoisonnement à l'acide salicylique. Cela peut se produire si le corps absorbe une trop grande quantité de cette substance, par voie orale et/ou cutanée. Il ne faut donc pas consommer d'acide salicylique en grande quantité ou utiliser des produits à forte concentration d'acide salicylique sur de larges parties du corps en une seule fois ou sur une peau endommagée. Les enfants sont plus sensibles que les adultes. Le système nerveux central est affecté par le salicylisme, de sorte que l’on peut se sentir nauséeux, s’évanouir, vomir et, dans le pire des cas, tomber dans le coma et mourir. On a constaté que cela pouvait survenir avec des concentrations de salicylates d'environ 35 mg/dL dans le sang. L’acide salicylique peut également causer de graves lésions oculaires et il est suspecté de nuire à l'enfant en gestation (code de mention de danger H361d). Des études sont en cours pour déterminer si l'acide salicylique est susceptible d’être un perturbateur endocrinien. Cette substance peut être légèrement irritante pour la peau.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L’ACIDE SALICYLIQUE
L’acide salicylique peut également être décrit comme un acide aromatique phénolique ou AMA, car il contient un cycle aromatique (cycle benzénique) et certains pensent que l’acide salicylique devrait plutôt être classé comme un pseudo-BHA en raison de sa structure chimique (voir figure 8) dans laquelle le groupe hydroxyle est situé sur un cycle aromatique (cycle benzénique), ce qui affecte ses propriétés acides, car le groupe hydroxyle sur la structure du cycle a également des propriétés acides (peut libérer un atome d’hydrogène).Dans sa forme pure, l’acide salicylique est un solide incolore au goût amer, peu soluble dans l’eau, mais plus soluble, par exemple, dans l’alcool (éthanol), ce qui est important pour son effet sur la peau par rapport aux AHA, étant donné que cela signifie qu’il entre plus facilement en contact avec les graisses intercellulaires et atteint les pores de la peau et les glandes sébacées, où l’accumulation de cornéocytes peut causer des problèmes et favoriser par exemple l’acné. L'acide salicylique est souvent utilisé pour le traitement de l'acné, car il peut agir sur plusieurs facteurs influant le développement de l'acné : L’acide salicylique peut réduire le niveau de sébum. Il a des effets antimicrobiens et anti-inflammatoires et est kératolytique, peut exfolier la peau, et en raison de ses propriétés plus liposolubles, il peut également agir comme comédolytique, ce qui signifie qu’il peut soulager les comédons (points noirs, c’est-à-dire l’accumulation de sébum dans les glandes sébacées) et inhiber la formation de nouveaux comédons.
L’ACIDE SALICYLIQUE DANS LES SOINS DE LA PEAU
De plus, des études ont montré que l'acide salicylique, comme certains AHA, peut atténuer l'hyperpigmentation et les rides. En raison de son effet antimicrobien, y compris antifongique, l'acide salicylique peut également être utilisé comme conservateur et contre les pellicules (8*). En tant que conservateur, l’UE autorise son utilisation jusqu'à 0,5 %. Dans les produits pour cheveux à rincer, on peut utiliser jusqu’à 3,0 % et dans les autres produits jusqu’à 2,0 % (9*). Cependant, il ne peut pas être utilisé dans les produits pour enfants (à l’exception des shampooings) et si un produit contenant de l’acide salicylique doit être utilisé sur les enfants, il est impératif d’avertir le consommateur de ne pas l’utiliser sur les enfants de moins de 3 ans.
Les mécanismes détaillés derrière tous ces effets ne sont pas entièrement établis, mais on pense que, comme pour l’AHA, l'acide salicylique peut diminuer la puissance de cohésion entre les cornéocytes et libérer les lipides intercellulaires plus facilement que les AHA. En ce qui concerne le pH, une étude a montré que l’effet exfoliant de l’acide salicylique n’est apparemment pas particulièrement affecté par le pH du produit, de sorte qu’on obtient des effets tout aussi concluants avec un pH de 3,12 ou de 6,5. En outre, il n’induit pas de sensation de picotement avec un pH de 6,5 contrairement au produit avec un pH de 3,12. La facilité avec laquelle l'acide salicylique peut pénétrer dans la peau semble être affectée par la composition du produit, le pH, la qualité de la peau et la façon dont le produit est utilisé. Dans des études in vivo, on a observé une absorption cutanée d'environ 20 à 60 %. L’importance de la composition du produit par rapport à l’absorption cutanée a été démontrée, par exemple, dans une étude dans laquelle on a utilisé de l’acide salicylique à 1,5 % et comparé deux formulations, dont l’une contenait une matière première qui s’est avérée capable d’augmenter la vitesse avec laquelle l’acide salicylique pénètre dans la peau. La même étude a montré un effet significatif sur l'acné pour la plupart des sujets après 4 semaines. Une autre étude utilisant 1 % de salicylate de sodium (le sel de sodium de l'acide salicylique) a montré une réduction significative des rides et une augmentation du niveau de collagène I.
En plus de l’utilisation cosmétique, l’acide salicylique est également utilisé en médecine pour le traitement des verrues et des maladies de la peau telles que l’ichtyose et le psoriasis, dans les produits vétérinaires comme substance antifongique et antiseptique, dans les aliments pour leur conservation et aussi comme point de départ pour produire par exemple des colorants et le médicament acide acétylsalicylique.
Figure 8 : Structure chimique de l'acide salicylique.
(7*) L'acide salicylique est la matière première de l'acide acétylsalicylique, qui est un antipyrétique, un analgésique et un anti-inflammatoire couramment utilisé.
(8*) Les pellicules sont souvent associées à un déséquilibre de la flore microbienne, en particulier des champignons de type Malassezia.
(9*) En 2018, le SCCS (le comité scientifique de l'UE pour la sécurité des consommateurs) a évalué que les lotions pour le corps, les fards à paupières, le mascara, les eye-liners, les produits pour les lèvres et les déodorants à bille pouvaient contenir sans risque jusqu’à 0,5 % d’acide salicylique. Cette évaluation sera probablement intégrée à la législation sur les cosmétiques.
PHA – ACIDES POLYHYDROXYLÉS
- GLUCONOLACTONE (ACIDE GLUCONIQUE)
- Acide lactique
- Acide maltobionique.
Ce sont des exfoliants doux et la plupart sont également des antioxydants et des hydratants. Comme le montrent les structures chimiques dans les sections suivantes, les PHA sont des molécules légèrement plus grosses qui auront plus de mal à pénétrer dans la peau, ce qui contribue probablement à leur douceur. Comme les AHA, ils sont assez solubles dans l’eau. Leur effet sur la peau provient probablement d'une combinaison de leurs propriétés exfoliantes douces, ainsi que de leurs propriétés hydratantes et antioxydantes. On pense qu'une partie du vieillissement qui se produit est due au stress oxydatif et, par conséquent, les antioxydants auraient un effet anti-âge. Dans ce qui suit, nous allons présenter les trois représentants du groupe des PHA.
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GLUCONOLACTONE (ACIDE GLUCONIQUE)
La glunonolactone est aussi parfois appelée glucono-delta-lactone (GDL) et comme son nom l'indique, cette molécule n'est pas un acide, mais ce qu’on appelle une lactone, un ester carboxylique cyclique. Comme le montre la figure 9, la gluconolactone est une structure en forme d'anneau qui est en équilibre avec la structure en forme de chaîne « ouverte », l'acide gluconique, lorsque de l'eau est présente. L'eau réagit avec certaines des molécules de gluconolactone et les hydrolyse de sorte que l'anneau s'ouvre et que l'acide gluconique avec les structures HA se forme. Cela peut aussi aller dans l'autre sens afin que l’on puisse transformer l'acide gluconique en gluconolactone en éliminant l'eau. Ainsi, dans les environnements aqueux, on aura un mélange de gluconolactone et d’acide gluconique. Plus la température et le pH sont élevés, plus la forme acide gluconique est présente (et avec un pH supérieur à 4 environ, elle sera en partie sous la forme basique correspondante, où l’atome d’hydrogène est libéré). Comme on peut également le voir sur la figure 9, l'acide gluconique contient 5 groupes alcool (un dans chacune des positions alpha, bêta, gamma, delta et epsilon).
La gluconolactone - On trouve l’acide gluconique à l’état naturel dans les fruits, le miel et le vin par exemple, ainsi que dans le corps et d'autres organismes. Les deux substances peuvent être produites l'une à partir de l'autre (en enlevant ou en ajoutant de l'eau) et elles peuvent, par exemple, être produites par synthèse chimique et fermentation microbienne du glucose. Sous sa forme pure, la gluconolactone est un solide inodore, blanc et soluble dans l'eau.
Elle est utilisée dans de nombreux contextes, par exemple dans l'industrie de la construction pour le ciment, pour les détergents, dans l'alimentation, sous l’appellation E 575. Elle est utilisée pour réguler le pH, lier les métaux et dans les cosmétiques. En plus de pouvoir réguler le pH et lier les métaux, c'est aussi un antioxydant, un hydratant et elle peut exfolier la peau (sous sa forme acide gluconique). Des études ont montré que la gluconolactone améliore l'hydratation de la peau, les ridules, la barrière cutanée et même le teint de la peau. Par exemple, lors d’une étude de 12 semaines, dans laquelle il a été démontré que les effets anti-âge significatifs et positifs de la gluconolactone étaient comparables à ceux de l’acide glycolique (en utilisant presque les mêmes concentrations et formulations avec la même valeur de pH d’environ 3,7), et que la gluconolactone était plus douce, engendrant moins de rougeurs, de sensations de brûlure et de picotements chez les sujets.
Figure 9 : Structure chimique de la gluconolactone qui est en équilibre avec sa forme acide, l'acide gluconique.
Acide lactobionique
L'acide lactobionique appartient à la sous-catégorie des PHBA, ou acide bionique poly-hydroxylé, car, comme le montre la figure 10, il contient une molécule de sucre (le cycle à 6 chaînons appelé galactose), et l'autre partie de la molécule est l'acide gluconique. On peut également noter sur la figure 10 que certaines des liaisons sont représentées par des lignes pointillées ou cunéiformes plus épaisses. Il s’agit de montrer la structure spatiale de la molécule (les liaisons cunéiformes en pointillés s’éloignent de l’observateur et les liaisons cunéiformes plus épaisses pointent vers l’observateur) car c’est là que se situent les différences entre l’acide lactobionique et l’acide maltobionique. Comparez les figures 10 et 11. Une telle stéréoisomérie peut être importante pour les effets biochimiques des substances.
Comme les autres PHA, en plus d'exfolier, l’acide lactobionique peut également lier les métaux et agir comme antioxydant et hydratant. Dans sa forme pure, il ressemble à un sirop. Il peut être produit par fermentation microbienne et par synthèse chimique. En plus des cosmétiques, l’acide lactobionique est également utilisé dans les produits alimentaires, dans lesquels il est utilisé, par exemple, pour stabiliser et améliorer le goût. Son nom est E 399, ce qui désigne plus précisément le sel de calcium de la forme basique correspondante de l’acide lactobionique : le lactobionate de calcium).
Comme il s’agit d'une substance relativement nouvelle en cosmétique, peu d'études ont encore été faites à son sujet. Mais au cours d’une étude de 12 semaines, on a par exemple montré que lors de l’utilisation d’une crème à 8 % elle pouvait augmenter l’épaisseur de la peau et améliorer sa structure et de manière plus générale avoir un effet anti-vieillissement.
Figure 10 : Structure chimique (et stéréochimique) de l'acide lactobionique. (10*)
Acide maltobionique
Comme l'acide lactobionique, l'acide maltobionique appartient à la sous-catégorie des PHBA, acide bionique poly-hydroxylé et peut être produit grâce aux mêmes procédés. Les structures de ces deux substances stéréoisomères ne diffèrent que par leur structure tridimensionnelle. Voir les figures 10 et 11. Les deux substances ont plusieurs propriétés en commun : elles hydratantes, antioxydantes, exfoliantes et peuvent lier les métaux. Comme l'acide lactobionique, il s'agit d'une substance relativement nouvelle qui s'avère avoir des effets anti-âge. Elles peuvent, par exemple, atténuer les ridules, améliorer la structure de la peau, réduire la sécheresse et donner un teint plus uniforme. Dans des expériences in vitro, il a été démontré qu’elles étaient capables d’augmenter l’épaisseur de l’épiderme, de fournir une couche cornée plus compacte, de réduire l’oxydation des lipides induite par les UV (d’agir comme un antioxydant), d’inhiber l’hyperpigmentation après une exposition au soleil et de réduire la dégradation du collagène en inhibant les enzymes MMP, qui autrement décomposent le collagène de la peau. Des études in vitro ce PHBA s'avère également être doux pour la peau.
Figure 11 : La structure chimique (et stéréochimique) de l'acide maltobionique.
(10*) Dans certaines des autres structures chimiques, on aurait également pu montrer leur structure stéréochimique. Par souci de simplicité, nous ne l’avons pas fait.
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